CTOと考えるエンジニアのキャリアデザイン 〜マネジメントかエキスパートか〜 [FLEXY meetupイベントレポート]
2023年6月15日に開催されたFLEXY meetupのテーマは、エンジニアのキャリアデザインです。
特にミドル～シニアエンジニアの方々にとって、今後のキャリアで組織やチームのマネジメントを行うのか、それともエキスパートとして技術を極めるのかは迷うところでしょう。
そこで今回は、数々の経験を経て現在CTOとして活躍する新多さんと小山さんのお二人に、ご自身のエンジニアキャリアを振り返りながらディスカッションしていただきました。
キャリア形成のポイントやマネジメント・エキスパートそれぞれの面白さについても語っていただいていますので、ぜひご注目ください。
目次
イベント概要
マネジメントか？エキスパートか？
今エンジニアがキャリア選択をする際、大きく2つの選択肢が与えられると思います。特にミドル〜シニアエンジニアと呼ばれる方々はどちらに進むべきなのか考える機会も多いのではないでしょうか？
マネジメントについて参考となるような書籍は多く世にあり、また技術側に尖ったキャリアを進めるとなった際の羅針盤となる書籍『STAFF ENGINEER』も先日出版されるなどキャリアに関する関心の高まりも感じます。
今回は現職のCTOである新多さん・小山さんお二方のキャリアを振り返りながら、理想とするエンジニアキャリアを歩むためにどのようなことを意識し業務に取り組んできたのか？
また必要だと感じるスキルやスタンスは何か考えなどを伺っていきます。
登壇者
新多 真琴さん｜株式会社Cake.jp CTO @ar_tama
DeNA、セオ商事、ロコガイドを経て、2022年1月にCake.jp CTOに就任。
Cake.jpでは主に、テックリード、エンジニアリングマネージャー、デザインマネージャー、PdM、スクラムマスターのロールを担う。
趣味は全国津々浦々のサウナ探訪。「日本もちもち協会」代表。
Cake.jp社採用ページ
小山 健太さん｜株式会社スマートラウンド 取締役CTO @doyaaaaaken
株式会社スマートラウンドの創業メンバーで現在取締役CTO。スタートアップ約4,000社が利用するプラットフォーム”smartround”を開発。
Startup CTO of the year 2022優勝。
kotlin-csv作者（☆数500）、Server-Side Kotlin Meetupオーガナイザー。
スマートラウンド採用ページ
エンジニアキャリアの分岐点：マネジメントかエキスパートか
エンジニアリングにおけるキャリアラダー
新多氏：
今日のテーマはエンジニアのキャリアラダーということで、まずは最近出版された書籍『スタッフエンジニア』でも触れられていた内容を軽くおさらいしたいと思います。
数年前にエンジニアリングマネージャーという肩書きが登場して世間を席巻しましたが、その後IC（Individual Contributor）という概念が生まれ、今はスタッフエンジニアと呼ぶのがトレンドです。ICとしてのキャリア提案を、「スタッフプラス」と呼びます。
4タイプに分類されるスタッフエンジニア
新多氏：
スタッフエンジニアにもさまざまなタイプがあります。テックリードやアーキテクト、ソルバー、右腕……。後者2つは聞き慣れないかもしれませんが、「火消し」のことです。
現職CTOによるエキスパート/マネジメントの定義例
新多氏：
以下は、Cake.jpにおけるエンジニアの役割の定義です。
新多氏：
テックリードは一番定義が分かれると思いますが、当社では「技術で事業の価値向上に貢献し続けられる人」と定めています。そのためには自分が突破力を持つだけでなく、メンバーをリードすることが求められますから、価値の三角形を「技術」「事業」「組織」で作っています。
スペシャリストとエンジニアリングマネージャーは、それぞれ技術と組織に特化して価値を還元してくれるようなキャリアラダーとして定義しています。うちにまだスペシャリストはいませんが、技術を正しく会社に還元させてほしいので、ある程度事業や組織への関心は持ってほしいですね。
エンジニアリングマネージャーはカバーする面積が広くて大変そうですが（笑）、仕方がないんです。組織の仕組みについてメンバーに対して働きかけるのがエンジニアリングマネージャーの役割であり、そのときに事業の行く先を理解していないと変な方向に走り出してしまいます。
一方で、コードが書けない人から「いい感じにやって」という指示をされても、メンバーは困ってしまう。本来はテックリードと役割分担をすべきではありますが、ある程度の技術理解は必要です。
小山氏：
この図は私の考えに非常に近いです。特にエンジニアリングマネージャーに「組織」や「技術」が求められるのは、同意します。
マネージャーはピープルマネジメントだけできればいいという考え方ももちろんありますが、そこから一歩踏み出して大きな価値を出すなら、特に技術者への理解は必須です。
新多氏：
技術力をキャッチアップするためにご自身がやっていることや、エンジニアリングマネージャーの方に求めていることはありますか？
小山氏：
基礎を身に付けるのが一番大事な要件だと思っています。基礎があれば、業務を通じてインクリメンタルな学習ができますし。
新多氏：
基礎というのは、どのあたりのことを指しますか？
小山氏：
個人的には言語化や再現性かなと。自分がその技術を使った理由を説明できれば理論に再現性があるということですし、ほかの人が開発現場でどう動くかも見えてくるでしょう。
CTO自身の歩みを振り返りながらキャリアを考える
キャリアの歩み（新多さんver.）
新多氏：
では次に、我々のキャリアについてお話ししながらヒントを探れたらと思っています。
私は実は音楽大学出身で、コンピューターで作曲をする学科だったためC言語に触れる機会があり、プログラミングの面白さに気付いてハマりましたね。自分の興味が価値に変わり、お金を稼げる体験をしたことがきっかけとなって、2013年に新卒でDeNAに入社しています。
新多氏：
DeNAではきっちりとエンジニアリングの基礎を叩き込んでもらっただけでなく1年目でプロジェクトマネジメントの兼務を打診されました。実際に取り組み始めてみると、自分が想像していた以上にうまく立ち回る事ができたんですね。
事業会社である以上、自分がコードを書いているだけでは顧客に価値を届けるためのサイクルは回りません。きちんと仕事を価値に変換するためのプロセスを学べたのは、すごく良かったと感じています。
その後は受託会社のセオ商事に転職し、テクニカルコンサル的な立ち位置でアプリ開発のUI設計や企画を担当。アーキテクティングの知識を抽象化するとUI設計にも役立つのだと、世界が一つ広がりました。
セオ商事でのエンジニアリングは一人でプロトタイピングまでを担うことが多かったので、次はメンバーと一緒に開発がしたいと思い、ロコガイドへ。3年弱勤めました。事業会社のエンジニアとして事業に価値を還元するためには、技術以外、例えばプロダクトマネジメントやマーケティングを学ぶことも非常にプラスになると感じられました。
その中で、今度はもう少し小さな企業規模で幅広い業務を担いながら学びを得たいと考え、Cake.jpに転職して2年ほどが経ちました。
キャリアの歩み（小山さんver.）
小山氏：
私はキャリアを以下の5つにまとめてみました。とはいえ、後半のビズリーチには3年、スマートラウンドにはちょうど5年勤めていて、その8年間でエンジニアリングスキルのほとんどを身に付けたような感じです。
小山氏：
最初の3つをあえて書いたのは、無駄な経験がなかったからです。新卒でHP Japanに入社して1年で辞めていますが、そのモラトリアム期間も重要でした。8年間で身に付けたハードスキル以外の部分が、今の自分を支えていると感じます。
大学時代は職業体験を兼ねて飲食や家庭教師、営業のテレアポなどを経験し、自分が将来やらないだろうと思っていたプログラミングにもチャレンジしたんです。最初に書いた言語はPHPだったのですが、意外とこの体験でエンジニアリングにハマり、エンジニアキャリアに進もうと思ったきっかけにもなりました。
インターンで入ったFringe81はアドテクの会社です。シビアな技術を見せてもらう中で、技術がビジネスにおいて果たす役割について考えさせられました。技術の流行り廃りが激しい業界ということもあり、その中でユーザーに価値を届けられるようにしたいなと。ただ、「だからといって自分が難しい技術を扱ってコーディングをする必要はないのでは」とも感じていましたね。
そこで、すでにソリューションを持っているHP Japanに入ったんです。パッケージ導入のビジネスにアサインされ、SIerがビジネスで価値を出す方法を学びました。ただ、働く中でやはり個人がクリエイティビティを発揮して世の中を変えるような仕事は、既存の大手ビジネスの中にはないと感じ、エンジニアとしての転職を考えていましたね。
当時流行り初めていたSaaSビジネスをビズリーチが立ち上げるという話を聞き転職しました。「自分の力でSaaSを立ち上げること」を目標に据え、達成に向けてビズリーチでエンジニアとしての地力を磨き、それを最終的に現在のスマートラウンドで活かしてきたような形です。ビズリーチでは開発以外に、SaaSの運用やバグの調査、カスタマーサクセスとのやり取りなど、事業会社ならではのエンジニアとしての価値の出し方も学べました。
1年半で組織が10名から70名にまで急拡大し、それに伴って発生するペインも経験しましたね。
新多氏：
どういう歪みがあったんですか？
小山氏：
言える範囲だと、課題リストと呼ばれる部署のメンバーが感じた課題を書き込むスプレッドシートがあったのですが、書き込んだら100件以上になっていて（笑）。話し合いの日を作ったりしながら対応していました。
新多氏：
課題をオープンに議論できる環境はいいですね。
小山氏：
そうですね。そういう文化の素晴らしさもビズリーチで学べたと思っています。この2年半から3年の期間ビズリーチでの開発で鍛えられた力をスマートラウンドで実際に今活かしているのが私のキャリアになりますね。
エキスパート/マネジメントに至るまでに大切にしてきた取り組みや考え
新多氏：
自分たちのキャリアについて振り返ると、共通した以下の3つの要素が出てきます。
新多氏：
こういった要素が、今CTOを務める上で活きていると感じます。特に「目の前の仕事を全力でこなす」という意味で、小山さんには印象的なエピソードがありましたよね。
小山氏：
私がビズリーチに入ったときの話ですね。当時はエンジニアとしての業務経験がなく、自分がどんな価値を出せるのか、かなり模索していました。そのとき、エラーのアラートが飛んできたらエスカレーションをする仕事を引き受けたところ、結果的にそれがスマートラウンドでの仕事に必要な力になったんです。
まず、エラーが出ると他人のソースコードを読むことになるので、どんな設計、実装をするとバグが出やすいのかがわかるようになりました。さらに、原因を自分なりに分析・整理して、詳しいエンジニアに聞きに行く。そういうプロセスを繰り返し続けたことで、事業会社のエンジニアに必要な基礎体力になりました。
また、カスタマーサクセスの方向けに、顧客への返信内容の案を自分なりに作ることで、実際にカスタマーサクセスが顧客とどんなやり取りをしているのか、顧客から自分たちがどう見られているのかも学べましたね。
目の前の仕事を全力でこなせば、いろいろと身に付くことはあると感じます。
新多氏：
示唆に富んだ話ですね。「エラーログを眺めてエスカレーションするだけの仕事」と捉えたら、そこで終わってしまう。
でも、仕事が持つ意味を自分で問いかけ、自分なりの意義を持って働きかけをすると自分自身の糧になり、周りにとってもうれしい結果になります。
こういう考え方は、どんな選択をするにしても活きてくるのではないでしょうか。
CTOが考えるマネジメントとエキスパートそれぞれの面白さとは？
新多氏：
最後に私と小山さんが考える、マネジメントとエキスパート、それぞれの面白さについてまとめてみました。
小山氏：
エキスパートは、求められた要件を技術で実現するのがメインの仕事になりますが、そこから事業や組織のために自分は何ができるのかを考える点で面白いのではないでしょうか。
マネジメントは、誰と誰に組んでもらうか、会議体をどうするかなど、メンバーや事業にとって最適な形を考え、円滑に回る状態にするという責任の重さや自由度の高さが面白さだと思っています。
新多氏：
私はこのまとめを書いていて、エキスパートもマネジメントも「自分が主人公ではない」と思ったんですよね。事業やプロダクトをどう活かすのか、演出家のような役割だなと。
エキスパートに関しては、不可逆な決断が必要なので脳に汗をかきながら取り組む感じがするのですが、実は必須だと思われた条件が意外とそうでもなかった、という場面も多い。そんな風に要件を満たしたり壊したりしながらレバレッジを効かせられるような選択をするのは、非常にプロダクティブで好きです。
マネジメントにはもちろん辛いことも多いですが、自分一人では行けない場所に行けるのがチームの醍醐味ですし、さまざまなスペシャリティを持った人と要素を補完し合えるのも本当に素晴らしいです。だからこそ、各々の得意不得意を噛み合わせて、120％の力を過不足なく発揮する動きを「仕掛ける側」に回れるのは、とても面白いですよ。
Q&A
CTOになった今、活きている経験は？
Q.新多さんはいろんな会社でさまざまな経験をされていますが、CTOになってみて、どの会社のどういう経験が役立っているとお感じでしょうか？
新多氏：
前職のロコガイドで、「マネージャーに上手くマネージされるための振る舞い」についてかなり考えた時期がありました。そこで、リーダーシップの本を読み漁り、マネージャーに自分が期待されること、自分がマネージャーに期待するべきことを言語化できるようにしてみたんです。
当時読んでいた本の一つが、『セキュアベース・リーダーシップ』です。山登りをするときに、腰に繋いだ命綱を持って待ってくれている人がいるのですが（ビレイヤー）、そういう人になろうという主旨の本で、しっくりきたので自分も「命綱を預かる動き方」について考えながら取り組んでみました。
そのときの経験が、CTOというロールを担っている現在に非常に活きています。先にマネージャーの在り方について情報をインプットし、試行錯誤していたことで、良いスタートを切れましたね。
プレイヤーからCTOになって一番変わったことは？
Q.新多さんがプレイヤーからCTOになってみて、一番変わったと感じたのはどういう点でしょうか？
新多氏：
視点や視界が変わりました。プレイヤーの頃からエンジニアとして自分がどういった価値を還元できるかは考えていたつもりですが、CTOは見えている情報の幅や深さが全く違います。
例えばレガシーなアプリケーションがあったとき、「新規開発を半年止めて、新しいアプリケーションに載せ替えたい」と思ったとしますよね。キャッシュに余裕があればやってもいいと思いますが、会社の事業にとって大事な時期に提案をしても、「何を言っているんだ」という話になるじゃないですか。
そういう意思決定に関してアクセス可能な情報の量や質がプレイヤー時代とは異なるので、意思決定のポイントそのものも大きく変わったなと思います。
人を頼る際の折り合いの付け方と任せる範囲は？
Q.新多さんに質問です。キャリアのスライドで、全部を一人でやりきらずに、頼ることもあると書かれていました。エンジニア出身だとどうしても詳しく知りたくなったり手を動かしたくなる衝動があるのですが、どう折り合いを付けていますか？また、どんな範囲で任せるのでしょうか？
新多氏：
「自分が気になることはほかの人も気になるだろう」というスタンスでいます。技術的に難しい課題を見るとどうしてもワクワクするので自分でやりたくなってしまいますが、それはメンバーの成長機会を奪うことになるのだと、自分を戒めています。そもそも時間も取れなかったりしますし、それが全体のボトルネックになってもよくありませんし。
ですが、新しい領域をお任せするときはまず自分で触って動かしてみて、自分なりの意見や答えを持っておきます。そのうえでシューティングの手伝いをしたり、一緒にディスカッションをしたりしますね。
任せる範囲は熟練度合いにもよりますが、「目的」「要件」「どう実行するか」の3段階のうち、「どう実行するか」を丸ごと任せることが多いです。小山さんはどうですか？
小山氏：
『ハイアウトプットマネジメント』という本が好きで、その中にある「成果物のエラー確率が許容範囲以下なら、任せてもOK」という考え方をしています。
一度立てた目標からブレないための工夫は？
Q.小山さんは目標からの逆算が凄まじいと感じるのですが、一度立てた旗からブレないための工夫はあったりしますか？
小山氏：
今、振り返るとブレていないのですが、実際にはブレてもいいんだと思います。ロジカルに考えると転職したほうがいい状況があったとしても、気持ちとして勇気が出ない、なんて話もよく聞きますし。自分の気持ちに正直になれば、少なくとも自分の目標に向けて歩んではいけます。その中で目標が変わってしまっても、いいのではないでしょうか。
目標達成に必要な知識はどのタイミングで身に付けた？
Q.小山さんは必要だと思う知識を業務を通じて後から付けましたか？それとも先見の明的にメタ認知レベルが高く、先に身に付けましたか？
小山氏：
SaaSを立ち上げるために、ゼロからシステムを作る力は必要かなと思いました。既存のシステムを改善するのとは、要素が全く違いますからね。
あとはサービスを改善・運用していく力ですね。どういう事業判断をして顧客にどう連絡すべきか、社内にはどうインシデントとして伝えるべきなのかといったことが、技術力以外にも身に着けておくべきスキルだと思います。
新多氏：
そこは一度業務にダイブしてみないとわからないかもしれないですね。
（番外編）当日取り上げられなかった質問と回答を一挙公開！
スペシャリストがエンジニアリングシーンにおいて必要となるところとは？
Q.よく組織として求められる立ち位置としてはEMやテックリードが多い気がしているのですが、その中でスペシャリストが必要とされるシーンはどういった部分にあるとお考えでしょうか？
新多氏：
代表的なのが、技術的に難易度の高いアーキテクチャを採用している場合。例えば機械学習がMVPを構成するようなプロダクトが分かりやすいでしょうか。
専門性を高めることと、実際にそれらの要素技術を組織やプロダクトに落とし込むことは、厳密には必要なスキルが異なります。
もちろんどちらもできるに越したことないですし、自分自身そうありたいとも思うのですが、それぞれが強みを発揮し合い、補完し合えるのもチーム開発の醍醐味ですよね。
小山氏：
会社の事情によりけりですが「EMやテックリードではないが、スペシャリスト」な人が果たす役割はいろいろありえると思いますね。
一例として思いついたものを以下に挙げてみます。
- アーキテクチャ周りの設計・改善のようなアーキテクト的役割
- 通常のシニアエンジニアでは解決困難な高い技術力を要求される機能の開発（例：認証基盤、決済基盤等）
- 要素技術（例：機械学習、特別高パフォーマンスなシステム設計）
- 他の技術者を啓蒙するような存在（例：t_wadaさん）
ハッカーとしての呪縛は組織のカルチャーがもたらしたのか？それとも自分自身でかけていたのか？
Q.フルコミット or dieの世界観というのはDeNAのカルチャーなのか、新多さんが自分を追い込むためにやっていたのかどちらでしょうか？
新多氏：
自分です！(笑) 早く一人前にならないとという焦りもあったんだと思います。
※なお「全力コミット」という行動指針があり、これらの指針は今でもとても影響を受けています！
このあたりの葛藤はYAPC 2023に登壇した際のスライドで赤裸々に書いてますので、よろしければご笑覧ください。
まとめ
今回はスタッフエンジニアの考え方にも触れ、CTO自身のキャリアを振り返りながらエンジニアのキャリアラダーについて考えを伺いましたがいかがでしたか？
理想とするキャリアを歩むため、目の前の仕事に意味を見出して全力で取り組むことは意識次第で誰でも取り組めるとても大切なポイントだと感じました。
エキスパートとマネジメント、両方に必要となる「技術力」を高めるために、まずは目の前の仕事に全力で取り組んでいきましょう。
