CTO・テックリードのその先は~マネジメントと技術の組み立て~(後編)最前線を走るCTOの本音

2019年11月5日に行われたCTO meetupでは、ヤフー、メルカリ、グリー、一休という名だたる企業のCTO及び最高技術責任者に登壇をしていただきました。

応募者多数の中、抽選で選ばれた180名が参加し、技術やマネージメントについて学びました。

前編は、マネジメントと技術のバランスとは?について、CTOや最高技術責任者としてヒューマンマネジメントにどこまで関わるべきか、また経営への関わり方についてなど語っていただきました。

休憩を挟んだイベントの後編は、本イベントへ応募をする時に参加者から募った事前アンケートの内容を元にディスカッションを行いました。
本記事では、イベント後半の様子をお届けします。

ファシリテーター
株式会社 一休 執行役員CTO 伊藤 直也 さん

ご登壇者
・グリー株式会社 取締役 上級執行役員 最高技術責任者 藤本 真樹 さん
・株式会社メルカリ 執行役員CTO 名村 卓 さん
・ヤフー株式会社 取締役 常務執行役員 CTO 藤門 千明 さん

CTOとしてのあり方を経験から語る

エンジニア組織立ち上げではなく、後からCTOとして就任した場合は?


伊藤 直也さん(以下、伊藤):後半は僕が個人的に話したかったテーマから進めたいと思います。
特に僕と名村さんなのですが、後から雇われてCTOに就任した際、みなさんはどんなことに気をつけているでしょうか。
僕の経験上、後から雇われCTOの最大の課題は「自社のシステムが全くわからない」というところからスタートすることだと思います。にも関わらず、マネジメントだなんだと色々な仕事が初日から振ってくるし、全然わからない中、大事な技術的意志決定もしなきゃいけない。時間に追われて、なかなか、システムの根幹をキャッチアップするためのきっかけを掴むことができないっていう。で、これを長いこと放置すると、CTOとして十分な仕事ができない。技術的な問題が起きても対応できません。
当たり前のようですが、意外とこういうCTOは多いんですよ。最初は「入ったばかりだから」と周囲も見逃してくれるんです。本人もその状態が続くと妥協が生まれてしまう。
とはいえ、既存のシステムに身一つで切り込むのはなかなか難しい。
この大きな壁をどう乗り越えるかが後から入ったCTOの課題の一つだと思います。結構、ここは歯を食いしばってやらないといけないんじゃないかと思ってます。

株式会社 一休 執行役員CTO 伊藤 直也さん ファシリテーター 株式会社 一休 執行役員CTO 伊藤 直也さん
1977年生まれ。青山学院大学大学院博士課程前期修了後、新卒で株式会社ニフティに入社し、ブログサービス「ココログ」を開発。その後はてなの取締役CTOに就任。はてなブックマークの開発等、同社サービス開発をリード。グリー統括部長を経てフリーランスとして活動。Kaizen Platform, Inc.、株式会社一休、 日本経済新聞社、ハウテレビジョンほか複数社の技術顧問/技術アドバイザーを務めた。2016年4月、ホテル・旅館・レストランの大手予約サイト「一休」に執行役員CTOとして就任。

伊藤:僕はレガシー改善のための作り直しを入り口に突破したのですが、メルカリCTOの名村さんはいかがでしたか?

名村 卓さん(以下、名村):大変でしたよ。「新参者が変なコードを書いてるんじゃないか」と思われるのはどこの組織でもありえることですよね。
そこもマイクロサービスが必要だと思った点なんです。システムをもっと切り崩して小さくすれば、新しいエンジニアも切り込みやすくなるはずですから。

藤門 千明さん(以下、藤門):事業には失敗がありますが、技術のせいにされることがないですか?
例えば開発スピードが遅いのは仕組みがモダンじゃないからとか、いろいろ言われますよね。そこが切り込むポイントだと思っているので、僕は率先して言われにいきます。
このトラブルは自分が責任を持つし面倒な部分は全部こなすから、現場は全力で対応して報告してくれとお願いするわけです。すると現場から情報が集めやすく、仕組みや問題点が浮き彫りになってきます。スピーディに状況を把握でき、部下からの信頼も得られるのでオススメですよ。

伊藤:でも藤門さんを怒る相手は孫さんとかなんですよね?(笑)

藤門:心が折れてしまう人もいますので、自分が入って「すみません!自分が今すぐなんとかします!」と言うんです(笑)。

ヤフー株式会社 取締役 常務執行役員 CTO 藤門 千明さん ヤフー株式会社 取締役 常務執行役員 CTO 藤門 千明さん
静岡県生まれ。2005年に筑波大学大学院を卒業後、ヤフー株式会社に新卒入社。 エンジニアとして「Yahoo! JAPAN ID」や「Yahoo!ショッピング」「ヤフオク!」の決済システム構築などに携わる。 決済金融部門のテクニカルディレクターや「Yahoo! JAPAN」を支えるプラットフォームの責任者を経て、2015年にCTOに就任。2019年10月より現職。

ベテランCTOが経験してきた苦い失敗とそこで得た学び


伊藤:これまで経験した失敗に関する質問も来ています。
僕はグリーに入社したとき、先に述べたように、上手く既存システムの全容をキャッチアップできなかったのが失敗ですね。わかっていないから技術的な意志決定をするのに、間違うことも多くて。辛かったです。

藤本 真樹さん(以下、藤本):僕の場合は、組織の人数が増えてきたので、社長からそろそろチームを分けるべきではないかと言われたんですよ。
それを受けて特にポリシーや考えもないまま雑にチーム分けをしたら、エンジニア全員が憤慨してしまって。組織発表のミーティングの場で、自分だけを残して全員「やってられるか」と席を立ってしまいました。

伊藤:その状態からよく復活できましたね。

藤本:結局そこからチームのメンバーが一番パフォーマンスを発揮するためには何を頑張ればいいのか、ってことをちゃんと考えるようになったんですよねー。失敗談ですが、パラダイムシフトが起きたような感じでした。とはいえ詳細を話すともっと苦しい話になります(笑)。

名村:別のMeetupでも言ったのですが、自社を「グローバルテックカンパニー」と言ってしまったのが失敗だったかもしれません。期待値が上がりすぎてしまって、社内から「Googleと違うじゃないか」という指摘も入るようになったり。
あまり背伸びしすぎたブランディングは良くないなと思いました。新たに入社する人にとっては「思っていた内容と違う」ということになりかねませんしね。

藤門:とあるプロジェクトで開発全体の進捗が良くなかったので、自分の部門の中にそのチームのメンバーを30名ほど預かったことがあるんですよ。開発環境をいろいろと変えてはいったのですが、目の前に問題があるとつい解決したくなって、自分で改善を進めてしまいました。
結果としてプロダクトは出来上がったのですが、実は本当の問題はプロダクトではなく、エンジニアとビジネスサイドが対立していた点にあったんです。そこにもっと早く気付いていればそもそも組織を変える必要はありませんでしたし、早期解決も図れていたはずでした。
CTOだからと言って何でも自分が手を動かして取り組めば上手くいくというものではないんです。
特に自分の管掌に人を配置するときは、冷静になって慎重に考えたほうがいいですね。
なまじ自分が優秀だと思っているばかりに、何かのプロジェクトをサポートしようとするとあれこれダメ出ししてしまって上手くいかないんです。あえて技術に関わらない選択もすべきだということは、自分の失敗から反省として学んでいます。

グリー株式会社 取締役 上級執行役員 最高技術責任者 藤本 真樹さん グリー株式会社 取締役 上級執行役員 最高技術責任者 藤本 真樹さん
2001年、上智大学文学部を卒業後、株式会社アストラザスタジオを経て、2003年1月有限会社テューンビズに入社。PHP等のオープンソースプロジェクトに参画しており、オープンソースソフトウェアシステムのコンサルティング等を担当。2005年6月、グリー株式会社 取締役に就任。

ビジネスサイドに寄り添うことで信用を高めていく


伊藤:次は「経営陣からの信用を得るためにどんなことを意識していますか」という質問についていかがでしょう。
僕は、敢えてあまりエンジニアの立場に立たないということですね。
ビジネス対エンジニアみたいな対立構造に持ち込まないように気をつけたいと思っています。余計なところでエンジニアに対する信用を毀損していては、いざというときの説得コストが上がってしまう。

藤門:技術的な問題や課題があったときに経営陣のフラストレーションを受け止めることが大事だと思っています。一旦話を聞くということですね。するといろいろと話してくれるようになるので、サービスに関する懸念点や要望なんかが全部自分のもとに集まってきます。

名村:ビジネスサイドときちんと向き合うということは僕もやっていますね。エンジニアの正論をぶつけても会社は成り立ちませんから。一定の距離は保ちつつも、課題解決のために寄り添うようにしています。

時には辛い選択も迫られるCTOが持つべきマインド


伊藤:「メンバーの解雇や面接不合格ほか、絶望感のある辛い意思決定をしたときのメンタルの持ち直しはどうされていますか」という質問が来ています。

藤本:誤解を恐れずに言えば、リーダーにしろマネージャーにしろ、人の上に立つ人が辛い意思決定をしたとしても、相手に同調する、というのは必ずしも良いことはないと思っています。
2人で同じ状態になってしまったら前に進めないので、相手にとっても自分にとってもプラスになりません。

伊藤:でも、昨今のマネジメント論で言えばその逆を良しとする風潮がありますよね。チームで仲良く頑張ろうという感じ。

藤本:立場の上下関係なく、相手の目線でものを考えないと話が始まらないのは当然だと思います。
でも、本当に心の底まで相手と自分を同一視する必要はないのかな、ってことです。前に進めなくなっちゃうので。

伊藤:それは僕も同意見です。僕たちは根本的にチームを強くするためにマネジメントしているので、そのために必要なことであれば多少辛くてもドライな意思決定をすることは必要です。
プロのサッカーチームで、「あいつは頑張ってるからとりあえず試合に出そう」なんてありえないじゃないですか。実力が足りなければ選手を変えていくのが強いチームです。
ただ、僕たちの世界はそう割り切れない部分があるということなんですよね。仲良くやっていきたい気持ちもよく分かります。

藤本:今は辛くても3年後まで見据えたら必要な決断だとお互いに思わないと駄目ですよね。

名村:仮に誰かが退職したにしたとしても、その人にはもっと別の良い場所があると思うようにしています。

伊藤:ではメンタルはどう持ち直していますか?

藤門:僕は寝れば大丈夫です(笑)。例えば1年かけて進めてきたプロジェクトが突然中止になるとか、自分にとっても誰かにとっても辛い意思決定はありますよね。
でも、自分も相手もお金をもらって仕事をしているプロだということを意識して、あまり気にしないようにしています。そもそも自分がCTOになれたのはそういう性格的な部分もあるのかもしれません。

伊藤:僕は辛いときは釣りに行ってます。その時間は仕事のことは考えないようにしています。

株式会社メルカリ 執行役員CTO 名村 卓さん 株式会社メルカリ 執行役員CTO 名村 卓さん
1980年生まれ。小学生の頃からプログラミングをはじめ、大学はコンピュータ・サイエンスを専門とする会津大学へ進学。コンピュータ理工学部へ進み、在学中からSIerでシステム開発を行う。2004年サイバーエージェントに入社し、『アメーバピグ』『AbemaTV』など主要サービスの数々を開発。2016年メルカリに入社。US版メルカリの開発を担当し、17年4月に執行役員CTOに就任。

10年前とはガラリと変わった情報収集の方法


伊藤:次は、「CTOとして普段の情報収集で気をつけていることはありますか?」という質問です。
そもそも現代においても技術情報を10年前と同じように一生懸命収集しなければいけないのかどうかというところなんですよね。

名村:GitHubのTrendingなんかは見てますね。中国のリポジトリ多いなとか。
あとは今何が話題でどんなツールが流行っているのかといったことはキャッチしています。昔はそれこそRSSリーダーを駆使して情報を得ていましたが、今は会社のslackに勝手に流れてきますから必死に収集している感じではないですね。

伊藤:当時より業界全体のエンジニアの数も増えてますし、整理された情報が発信されるようになった感じですよね。

藤本:でもslackにしてもそもそも全部見きれないんですよね。情報を取捨選択する必要があります。

藤門:僕は一次情報を入手することを一番大事にしています。

名村:Tech Journalのツール動向を見ていても方向性がわかりますよね。

藤本:各分野詳しい人と友達になる手もありますよ。

藤門:昔は結構本を買っていた気がしますけど、最近は買わなくてもなんとかなります。

伊藤:総括すると、そんなに必死に追っているわけではないということですね。

右側から:
ヤフー株式会社 取締役 常務執行役員 CTO 藤門 千明さん
ファシリテーター 株式会社 一休 執行役員CTO 伊藤 直也さん
グリー株式会社 取締役 上級執行役員 最高技術責任者 藤本 真樹さん
株式会社メルカリ 執行役員CTO 名村 卓さん

組織が前に進んでいくための採用基準


伊藤:採用・不採用を判断するポイントについての質問も来ています。みなさんはどういうところを大事にしていますか?

藤本:いろいろありますが、自分と他人の意見を同じ地平で考えられるかどうかが大事だと思っています。
同じゴールに対して、自分の意見を第三者的に見た上で相手と比較できる人です。
というのも、エンジニア同士の議論ってしばしば「自分の意見はダメというわけではない」というのは難しくないんですよね。ただ、そうやって自分の意見に固執し続けると、議論が進まなかったり、より良い意見がうまれなかったりしますからねー。

名村:ベクトルが自分に向いている人は採用しないですね。自分がやりたい技術が決まっていて、しかも自分の評価を気にしているような人です。
あとはその会社に所属していることで自分の価値が高まる、チームは自分のためにあるという価値観の人は避けたいなと思いますね。

伊藤:どう見極めるんですか?

名村:先程ブランディングの話が出ましたが、実際のところはこういう企業ですよと期待値を下げると勝手にリジェクトされていきますね(笑)。
あとは前職の給与に応じた評価もしません。そういうオファーをしても来たいと言ってくれる人は、大体良いエンジニアです。

藤門:うちはまずはカルチャーフィットするかどうかですね。ヤフーは最初からWebの企業なので合う人が多いは多いのですが、今はPayPayの事業などで多国籍なチームが増えています。そういうグローバルな組織文化に合う人という視点は大事にしています。
あとは名村さんの言ったように、期待値を下げることも大事です。たとえば「データサイエンティスト」はキラキラしたワードに聞こえると思うんですよ。何でもできる人がスマートに仕事をしていて、しかも給与も高そうですよね。でも実際はぐちゃぐちゃのデータを自分でクレンジングしてデプロイしないといけません。非常に泥臭くてきつい世界なんです。そういう仕事も全てできますか、と毎回聞いていますし、それで去っていく人も多いです。実際にサーバーまで自分で手を入れてものづくりをするような人が入社後に活躍していることが多いです。

伊藤:僕は最終面接を担当しているのですが、現場に人が足りないという理由で採用しそうになっていないかを見極めていますね。本当にこの人がいいと判断した上で採用すべきだと思いますから。

CTO・テックリードの先にあるキャリアの選択肢とは?


伊藤:今日のテーマはCTO・テックリードのその先はということだったんですが、時間がなくなってきてしまいました。
みなさん考えていますか?

名村:あんまり考えていないですね。

伊藤:会社を伸ばすという役割はあるんですけどね。今日の登壇者は同年代くらいなのですが、ここより上の先輩はあまり多くないんです。だからこの先のキャリアを誰も知りません。僕自身、今日までCTOをやっているとは思っていなかったですからね。とっくに引退しているつもりでした。
技術顧問を一時的にやったこともあるのですが、自分は長く続けるのが難しいと感じました。。自分の経験を貯金として切り崩す仕事なので、3年もしたら人に教えられることがなくなってしまうので。

名村:次世代のエンジニアを育てるために教育方面に進む人はいそうですけどね。

藤本:CTOを辞めた人はもう一度別の会社でCTOをやるか、少数派ですがCEOやVPになっている、あるいは投資家になっているという感じですかね。

名村:大企業のマネージャーをやっている人もいます。

藤本:みんなやりたいことをやっているんだと思いますよ。

CTOmeetup イベント終了後、今回のCTO meetupのPM担当のflexy土田と寺島と撮影していただきました。
この度は、貴重なお話、有難うございました!


この記事を書いた人
flexy編集部
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