【CTOmeetup】CTOに求められる能力と限界(後編)~事業フェーズに合わせてコミットするCTOの共通点を探る~

2018年12月13日に開催されたCTO meetup、「CTOに求められる能力と限界」のイベントレポート後編記事です。(前編はこちらから
CTOとして問題解決に取り組んでいらっしゃる方、社外CTOとしてご活躍された経験をお持ちの方、CTOの理解を深めたい経営層の方、キャリアパスとして将来CTOとしてご活躍を希望されている方など、多数の方にご来場いただきました。

ご登壇者紹介

(掲載されている所属・役職は開催当時のものです)

【ご登壇者】

●株式会社LITALICO /執行役員CTO 岸田 崇志 氏
“広島県福山市出身。 2006年3月博士(情報工学)取得。大手ネットワークインテグレータを経て、2009年5月グリー株式会社に入社。エンジニア兼事業責任者を経てJapanStudio統括部長、開発本部副本部長を歴任。2013年10月同社執行役員に就任。その後、新規タイトル開発やクリエイター育成に従事。2015年11月株式会社LITALICOに入社、執行役員CTOに就任。エンジニア組織の立ち上げ及びアプリ事業の立ち上げを行う。その他、株式会社メグラスラボ社外CTOを始め数社の技術アドバイザーを務める。”

●BizteX株式会社 /取締役CTO 袖山 剛 氏
“アリエルネットワークで顧客向け開発部門の立上げ、ワークスアプリケーションズ退職後、スタートアップの開発手伝いを経てBizteXでは共同創業としてプロダクトをゼロから開発。謙虚・尊敬・信頼をモットーに組織拡大中”

●株式会社FABRIC TOKYO /執行役員CTO 中筋 丈人 氏
“1980年千葉県出身。高校卒業後、陸上自衛隊に入隊 重迫撃砲副砲手として各種任務に従事。その後、ITエンジニアにキャリアチェンジをして、エンタープライズ系システム設計構築、大規模無線LAN設計構築などを経て、2013年NHNテコラスに入社し、サービス企画やITインフラの設計運用に従事。2015年アマゾンジャパン㈱入社 ディストリビューションセンターのシステム構築、運用業務に従事。2016年4月にリードエンジニアとしてライフスタイルデザイン(現 株式会社FABRIC TOKYO)に参画。同年11月に執行役員CTOに就任。”

【ファシリテーター】

●Sansan株式会社 /執行役員CTO 藤倉 成太 氏
“1999年、中央大学理工学部精密機械工学科卒業後に株式会社オージス総研入社。ミドルウェア製品の導入コンサルティング業務に従事。2002年にOGIS International, Inc に出向し、シリコンバレーにて現地ベンチャー企業との共同開発。帰国後はソフトウェア工学センターで開発ツールやプロセスの技術開発を行う。2006年、オージス総研で勤務する傍ら、金沢工業大学大学院入学。2007年同校卒業。2009年にSansan株式会社に入社し、法人向けクラウド名刺管理サービス「Sansan」の開発に携わる。2013年より開発部長。2016年にプロダクトマネジメント全般を担当、2018年6月より現職。”

状況ごとに求められるCTOの能力と限界

採用、ミーティング、営業、登壇…CTOの日常業務は千差万別

藤倉:第2部は、「実際CTOは日々どんな業務をしているのか?」という切り口からスタートしたいと思います。岸田さんから、今週の業務を共有していただけますか?

岸田:エンジニアはコードを書くだけではなく、ディレクタースキルやデザイナースキルを学んでほしいというニーズも高まっているので、今週はデザイナー育成カリキュラムを作成していました。試験的に第二新卒の方を採用して、デザイナー育成にも取り組んでいる最中です。

中筋:今週はミーティングと採用面接しかしていないですね。細かいところでは海外のツールを導入するための不明点をサポートに問い合わせたりと、こまごましたこともしていましたね。

袖山:リファラルで一人採用したい方がいて、その人と水曜日に朝の4時まで飲んでいました。あとは名古屋に営業に行くなど、あまりCTO的ではないかもしれませんね。

岸田:僕も昨日は名古屋に出張でした。スタートアップの学生向けに、それこそCTOが普段何をしているのかといったことを登壇して話したり、別のスタートアップ企業を訪問して、ベトナムのオフショア開発の進捗についてヒアリングもしましたね。

CTOはそれぞれに得意分野があり、全領域に万能ではない。不得意な領域を人に任せる技術

藤倉:では、日々の仕事の中で、自分の苦手領域をどう解決しているのか、自分のCTOとしての強みや弱みを含め、何かあれば教えてください。

岸田:コミュニケーションの取り方は気をつけています。特に職種が違うメンバーに対してどんなふうにメッセージを伝えたらいいのかという部分は、自分で文章や資料にまとめ、自分の考え方のバイアスが強く出ていないかという形でエンジニアのメンバーに一度レビューをお願いしています。また、事業上重要なポジションを任せてもらっているので、わからない部分はわかるメンバーに相談をしたり、弱みをさらけ出した上で、周りの人にフォローしてもらっています。自分のプライドを守るためみたいな些細な理由で事業によくないことが起きるわけには行かないので、わからないことをわからないということの重要性は重要なポジションを任せてもらう中で感じました。

袖山:僕も似ていますね。前職で開発部隊だった時は、いわゆる「キレキャラ」でしたが、今は意図的に変えています。マネジメントするときは優しいマネジメントができる人と一緒に動いています。

中筋:少し方向性が違う話をすると。私自身は比較的ビジネスサイドを得意としているので、その点での限界はあまり感じていないのですが、どうにもCSSが苦手で。ReactやVue.jsは使えるのですが、CSSはだめ。そこだけは一番優秀なデザイナーさんに任せたりしていますね。

岸田:逆にそれ以外はすべて自分でされているんですか?

中筋:サーバーサイド、フロント、インフラなど基本的に全部やります。インフラはオンプレまでできます。

岸田:CTOの中でもインフラもフロントもできるのはレアだと思います。経営も含めたオールマイティ型は少ないんじゃないでしょうか。

袖山:その一方でCTOに求められる能力の幅が広すぎる風潮がありますね。開発のスペシャリストとVPoE、CPOでは全く役割が違うにも関わらず、「CTOならなんでもできるんじゃないか」と思われている節がある。

中筋:それもあって、うちはVPoEの採用を検討しています。私自身あまりピープルマネジメントが得意ではないので、そこはマネジメントが得意な人にやってもらおうと思っています。

岸田:うちはVPoEに立ってもらっていて、すごく楽ですね。

藤倉:では今の話の延長として、CTOとして悩んでることはありますか?

岸田:いつまでCTOをやるのか、という問題はありますね。絶対に一定のタイミングで引いた方がいい。

袖山:正直僕はあと数年したら、もっと優秀な人にやってもらおうと思っています。

岸田:目的思考であればあるほど、自分じゃなくてもっといい人がいればその人の方がいいだろう、という葛藤はありますね。

袖山:それこそVPoEもそうですし、もっとCTOも周りも役割を分割して、それぞれがすごく得意な人に割り振った方がいいのかなとも思います。ある程度SO(ストックオプション)ももらっていますし、CTOという肩書が便利なときはもちろんあります。でも、それらに固執せずに辞めるときはすぱっと辞めると決めています。

CTOmeetup能力と限界記事後編写真

売り手市場のエンジニア業界をどう生き抜くか。クロージングの重要性

藤倉:では採用に関する話に移ります。現在は売り手市場になっていて、エンジニアにはいい環境ですが、企業サイドには厳しい状況です。予算も限られている中で、どんな対策を採っていますか?

袖山:採用時のクロージングを重視しています。特に会社の利と個人の利をマッチさせる部分ですね。例えば個人が将来的にどうなりたいのか、それこそCTOやVPoEになりたいという野望があるのなら、それに対して会社が何を提供できるのか、経営陣やエンジニア全体を巻き込んできちんと説明する。うちの会社がどんな文化でどういうふうに成長できる場なのかを何回でも訪問してもらい、知ってもらうようにしています。

岸田:年収の高いエンジニアに入社してもらってもミスマッチだったというケースは結構あるので、面接というよりもマッチングという側面を重視しています。本人の弊社に対する認識とやりたいことが一致しているかなど、ギャップを埋めていく作業を重視しています。給与ベースだけでは相手の期待に添えないこともありますし、認識に齟齬がありミスマッチがあるとお互い不幸ですので。

中筋:採用面はマーケティングのアイドマでいうとAやDの部分が弱いと思っているので、今はそこをテコ入れしています。簡単に言えば技術ブランディングや企業の露出を増やすといったことですね。今は社名がどこかに出たらみんなネットで調べてブログなんかを見てどんな会社か判断する。そこで良い印象が残るように情報発信していきたいです。

藤倉:技術力が極めて高くても、事業ミッションとの相性を重ねにくい方もいます。喉から手が出るほどほしいと思う人材でも、一旦ぐっと我慢して、事業ミッションとその方の人生観が重なるように、うまく寄り添っていくのが正攻法ですね。

局所的なフェーズや領域において力を発揮する外部CTOの頼もしさ

藤倉:ではここからは少しテーマを変えてディスカッションしていきます。現在CTOはポピュラーな役割になりつつありますが、経営者に限りなく近い形でジョインしてもらうとなると、容易に採用できるポジションではありませんし、社内に担える人材も少ないかもしれません。 そんな状況の中で、一部では技術顧問のような形で外部CTOを招くケースもあると考えられます。現役のCTOとして、外部CTOの使い方についてアドバイスをいただければと思いますが、いかがでしょうか。

袖山:オールマイティな人材はほぼいませんから、自社の弱い部分を補完するという意味で外部CTOの起用はありだと思います。うちで言えば使用言語はReactとRailsですが、React系が弱いので、技術顧問としてReactに強い人を招くという感じですね。採用が弱いなら採用に強い人といった形で、局所的に利用するのがいいでしょう。

中筋:私は技術顧問として3社と関わっていますが、特定の技術領域に対するコンサルティングや、社内CTOの壁打ち相手をするケースがあります。やはり事業を進める上でCTOは不安を持つことがあるので、そのときに同じ視座で壁打ちできる相手がいるのは心強いと思います。例えば月に1回会って壁打ちとしていろいろ発散してもらい、こうした方がいいのではと話し合うといった入り方も多いですね。

岸田:現在、実際に外部CTO的なことをしています。アーリーステージの企業はCTOを雇うには予算がないし、事業自体もどうなるかわからないので、成功の確度を上げるという意味ではちょうどいい存在なのではないでしょうか。
そもそもエンジニアと接点が少ない事業の場合、いきなりCTOを採用するのは難しいものです。事業が軌道に乗るまでは外部CTOがお手伝いするというやり方がやりやすいと思いますし、コスパもいいと思います。

袖山:CEOの壁打ちとしてはVCがいますが、CTOは壁打ちできる相手が少ない。壁にぶつかったときに自分で調べて解決するしかないのですが、正解があるわけではありません。そんなときに頼る相手がいるというエコシステムはCTOに必要なのではと思いますね。

CTOmeetup能力と限界 岸田:実際、CTOの横のつながりはどれくらいあるんでしょうか?

藤倉:東京近辺のCTOがFacebook上で作ったCTO会というグループがありますね。先日忘年会も行って、130人くらい集まりましたよ。

圧倒的な覚悟が必要なCTO。その到達地点には何があるのか

藤倉:では最後に、みなさんのCTOとしての野望をお話しいただければと思います。自分がどういう役割やミッションを果たして、最終的に会社をどこまで連れて行きたいと思っているのか。CTOがどんな目線とパッションで生きているのか、という部分が来場者の方に伝わればと思います。

岸田:基本的には第1部での話と同じです。事業の成功やプロダクトのヒットが一番のミッションで、それを支えるための組織やチーム、技術全体を総合的に作っていきたいと思っています。その上で、社会問題を解決できる、世の中に貢献できる、なおかつみなさんに使ってもらいやすい、そんなサービスを作り出せたら、初めて成功したと思える気がします。

中筋:事業の成功はもちろんですが、ある意味私が追い出されるような状況を作りたいと思っています。採用した人たちが成長し、技術的にもビジネス的にも私はもういらないから他のことをやってくれと言われるのが、悲しくもうれしいことですね。現在LITALICOは組織として強くなった状態なので、そこが一つの目標地点です。

袖山:当社ではRPAという自動化ツールを製作していますが、最終的にはそのツールによって、人が働かなくていいようにしたい。今はエンジニアたちが一生懸命コードを書いてプロダクトを作っていますが、それを誰でも簡単にできる世界です。この目標を達成するまではCTOという立場にこだわるつもりは全くなく、僕より優秀な人がいればどんどん立場を奪ってほしいと思っています。

藤倉:ありがとうございます。みなさんのお話を伺っていて感じたのは、CTOは「圧倒的な覚悟を持った人」であるということです。例えばキレキャラでやっていた、ということ一つ取っても、それは覚悟があるからできることです。答えのない世界で「これが正解だ」と言い切るには、どうしても人に対して強くメッセージをぶつけなければいけませんから。
自分と同じ覚悟を持って進んでくれる人にジョインしてもらうのは難しい話だとは思いますが、今回このイベントに参加している方は、きっとそういう方なのではと思います。

CTOmeetup-Sansan藤倉さん

質疑応答

新エコシステムの創出、起業、スタートアップ支援…各々が描くCTOの次のキャリア

質問者:CTOの次のキャリアとして考えていることはありますか?

袖山:CTOエコシステムを作りたいと思っています。それこそCTOの初期、さきほど話に出たCTO会に入る前の段階のような人たちが壁打ち相手にできるようなシステムがいいですね。

中筋:正直もう働きたくないので、鎌倉に引っ越したい…という現実逃避はありますが、CTOを辞めた後もなんらかの形で技術的な方向でビジネスには関わっていると思います。

岸田:LITALICO自体は大きな会社なので、CTOを経た後はスタートアップの支援をしたいと思っていました。その一方で、まだ自分が40才くらいなので、プロダクトが成功したら企業の立ち上げもしてみたいです。アドバイス的なことは50才くらいからできたらいいかな。プロダクトの作り手はアスリートに近いと思っているので、そのためにもきちんとプロダクトを成功させて、実績は出し続けたいですね。

CTOmeetup能力と限界後編

会社と自分のミッションを重ね、人生を賭ける――成果を出すCTOのあるべき姿

質問者:CTOになろうとしたきっかけを教えてください。

中筋:ファッションテック企業においては、テクノロジー面だけでなく商品の企画部分も伸ばす必要がありましたが、私がCTOとして立たないと商品企画に偏重して、普通のアパレル会社になってしまうという懸念があったのがきっかけですね。

岸田:前職に理想とするCTOのロールモデルとなるような方が身近にいたので、CTOという役職自体を一度やってみたいという気持ちがまずありました。LITALICOは福祉や教育というテクノロジーとの融合が難しい領域ですが、そこでインターネット事業を開始するという点がチャレンジングで面白いなと感じ、CTOとして参入しています。

袖山:現在のCEOの「エンジニアがやっていることを誰でもできるようにする」という理念や熱量に惹かれたことがCTOになったきっかけになりますね。CEOの方でCTOを探したいという場合は、ひたすら口説くのがいいと思います。

藤倉:質疑応答は以上です。みなさんありがとうございました。
僕自身が思うのは、CTOという厳しい職種をこなす人は、会社のミッションと自分自身の人生のミッションをすみやかに重ねる能力を持っている人なのではと思います。だからこそ全人格、全人生を賭けられる。
技術的な知識だけでは絶対にできない仕事なので、自分自身がCTOになるのであればそうなったほうがいいですし、CTOを探している方がそういう人を見つけられれば、一緒に事業を成長させて成果を出せるCTOになってくれるのではと思います。

以上でパネルディスカッションを終了したいと思います。本日はありがとうございました。 CTOmeetup能力と限界後編ラスト写真

〜編集部記〜

本イベントは、フェーズごとのCTOの役割について日本のIT業界の著名なCTOの皆様にご登壇いただきました。
皆様は有難うございました

CTOは、事業を成長に導ける人という目線を経営者と共に持ち、テクノロジーを使って、事業の成果を出すことが最大のミッションとなりますというお話からスタートし、役割や人事制度、CTOとして必要な要素を深く教えていただきました。

非常に重要なお話だったため、下記に特にCTOを目指すエンジニア向けに【まとめ】として要点を3つのフェーズに分けて記載させていただきます。自社にはどのようなCTOを迎え入れるべきかを検討している企業様にも参考になれば幸いです。

企業フェーズごとのまとめ

共通の総括:持たなくてはいけないのは、事業に対して成果を出せる「テクノロジー」という視点

●創業期、スタートアップ企業

スタートアップは、自社システムのプロトタイプ構築や、サービスのマネタイズを如何に経営陣と共に上げていけるか? という思考が必要です。

・まずは自社サービスのあるべき姿の計画を立てる
技術面の責任者として6ヶ月、1年後と道筋を立て、マネタイズや人件費など経営者と決定する
・事業戦略上でのIT活用のマイルストーンを提言出来る方
→技術的借り入れ、返済計画まで考える方
・コーディングをハンズオンで出来る方
・コスト面でスタートアップ企業に適したシステムを選べる方
・0→1で、成長戦略を描くことが出来る方
・エンジニア組織の立ち上げで、採用するフェーズがいつどのくらい必要になるか予算も提言できる方
・お金をかけずに開発するという、数字に対してのコミットが必要
・UI一つにしても無駄な遷移を減らすなど、技術のみに特化ではなく細かな行動を分析し実装できる方
・技術力、目的思考、視座を振り返れる人

技術が出来るだけではワークしないのがスタートアップが創業CTO、マネタイズがまだ安定フェーズではない場合は、サービスや事業が成り立って、その上でワークして結果を出せる方が必要です。
創業期のCTOはコーディングが業務の中に入ってきます。プロダクトマネージャーとして、世に出てお客様に使われないと意味がないことを念頭に入れている方が向いています。

●第二フェーズのCTOの役割

創業期から安定期は、各フェーズでバリューを出せるようにアジャストしなくてはいけません。コードを書くのは役割の一つで、アーキテクチャーとして育成や開発プロセスなど、臨機応変に成果が出せる人が求められるフェーズです。

・エンジニアの人数が増え、開発プロセスとして、スクラム、アジャイルなどを決定する
・ビジネスサイドとの橋渡しが重要になる
・ビジネスとしてどう成果が出るか?現場の肌感を理解していることが大事
・技術的負債を考える
・エンジニア行動指針を策定
・社内の人数が増えるにつれ、受発注の関係にならないように経営の助言まで出来る
・事業計画に対するコミット、限られたリソースで達成する
・IT拡大からマイルストーンを引いて、採用戦略立案
・エンジニア数が拡大することによる人事制度構築

あるべき姿からの逆算、ロードマップを引いて、予算を作り、開発チームを作ることに注力する中で、入社したエンジニアに対して1on1を実施するなど、組織強化のために会社の方向性と個人の思考性があっているかなど、マネージメントとしても活躍できます。また自身の強みや弱みを客観的に理解して、技術面でのスペシャリストの補充を強化していくことが必要です。

●第三フェーズのCTOの役割

マネタイズをするサービスを開発するという視点から、エンジニア組織の拡大、また大規模なIT戦略という視野も必要になります。

・短期、中期、ユーザーが飽きた頃に次の施策、長期も考える人が必要
・人数が増えることで誰がボールを蹴っているのかわからなくなる、ディレクター、デザイナー、進捗管理スキームの徹底
・リファクタリング自体を目的にしない
・プロダクトマネージャーは担うがコードを書かないことも発生してくるフェーズ
→しかし、技術に関してはアドバイスをするというCTOが必要
・プロダクトオーナー、プロダクトマネージャーを複数人立て、全体の統括
・技術ブランディング
・業務委託を取り入れた安定したエンジニア組織など、全体像を見ることが出来る方

エンジニアが売り手市場な中、会社の利と個人の利を合わせ、長期的な会社の繁栄を考え全体を巻き込んで、個人がどう成長できるか?を担うのもまたCTOの役目となります。

この記事が、CTOを目指すエンジニアの皆様、CTOを迎え入れたい企業様のお役に立てば幸いです。
この度は、貴重なお話、有難うございました!


この記事を書いた人
加来麻衣子
加来 麻衣子
flexy マーケティング
ハイスキルのエンジニアやCTOの方にインタビューしたり、flexyメディアの記事を書いています。 〜プロフィール〜2005年上智大学文学部哲学科卒業。オーストラリアからの帰国子女。大手人材会社を退社した後、IT分野で起業。31歳でハワイ現地法人を設立し、投資家兼経営者ビザで渡米。代表取締役として、ワイキキビーチ近くでリテールストアーの運営しながら、海外進出企業コンサルティング、グローバル人材育成の教育分野をハワイのオアフ島にて行う。3年間の海外生活を経て2017年7月にサーキュレーションに参画。Photoshop、Illustrator、Adobe Ae、JavaScript、HTML、CSS、PHPやります。

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